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南京大學(xué),唯一單位發(fā)Science,作者僅4人
  發(fā)布日期:2025-07-23

藥物分子中N?雜環(huán) 的重要性日益凸顯:1938—2013年已獲FDA批準(zhǔn)的小分子藥物中 59% 含有至少一個(gè)N?雜環(huán),2013—2023年這一比例進(jìn)一步升至 82%。然而,要在飽和五元環(huán)吡咯烷骨架中“塞入”一個(gè)氮原子以構(gòu)建更富立體感、含氮更高的骨架,傳統(tǒng)脫新合成路線既費(fèi)時(shí)又受限于選擇性。飽和環(huán)缺少π體系,C–N/C–Cσ 鍵的可控?cái)嗔雅c重組極具挑戰(zhàn)性,這使得直接N?原子插入一直是雜環(huán)骨架編輯領(lǐng)域的空白。

鑒于此,南京大學(xué)陸紅健教授報(bào)道了一種在溫和條件下使用市售O?二苯基膦羥胺(DPPH)對(duì)吡咯烷進(jìn)行 α?位N?原子插入的新策略,可一步將吡咯烷轉(zhuǎn)化為四氫吡噠嗪,并展示了寬泛的底物適用性與官能團(tuán)耐受性。所得產(chǎn)物兼具親核NH與可調(diào)控的C=N鍵,經(jīng)簡(jiǎn)單氧化?還原可無縫銜接到飽和哌嗪嗪或芳香吡嗒嗪,實(shí)現(xiàn)多氧化態(tài) 1,2?二氮六元環(huán)的快速獲取。該方法為藥物化學(xué)提供了前所未有的 N?骨架躍遷工具。相關(guān)研究成果以題為“Skeletal editing of pyrrolidines by nitrogen-atom insertion”發(fā)表在《science》上。

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