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南工大 鄭州大學(xué)制備抗抑郁藥物前體
  發(fā)布日期:2022-07-27

日前,南京工業(yè)大學(xué)柔性電子(未來技術(shù))學(xué)院付振乾教授團(tuán)隊(duì)與鄭州大學(xué)化學(xué)學(xué)院魏東輝教授團(tuán)隊(duì)合作,探索手性催化新模式,利用手性催化劑氮雜環(huán)卡賓對(duì)內(nèi)酰亞胺類底物的活化去對(duì)稱化,實(shí)現(xiàn)了單一手性中心的精準(zhǔn)構(gòu)建。該策略得到的產(chǎn)物可簡(jiǎn)潔高效轉(zhuǎn)化為抗抑郁藥物R構(gòu)型的咯利普蘭。

如何高效構(gòu)建單一鏡像的手性化合物,進(jìn)而制備出實(shí)用化合物如抗抑郁藥物等,是當(dāng)前學(xué)界的一大重要研究課題?!拔覀兺ㄟ^改變催化劑的構(gòu)型,使用手性催化劑,經(jīng)過一系列反應(yīng)選擇性地得到左手構(gòu)型或者右手構(gòu)型中的一種,也就是利用手性催化構(gòu)建出單一鏡像的手性化合物,從而制備出某些實(shí)用的化合物。”南京工業(yè)大學(xué)碩士研究生胡周莉解釋道。

氮雜環(huán)卡賓作為最重要的有機(jī)小分子催化劑之一,被應(yīng)用于有機(jī)合成中,尤其是不對(duì)稱催化領(lǐng)域。近年來,雖然氮雜環(huán)卡賓的催化研究已經(jīng)獲得進(jìn)展,但催化模式涉及的底物仍主要集中在醛、烯醛和酯。付振乾介紹說:“我們團(tuán)隊(duì)在前期研究工作的基礎(chǔ)上,利用氮雜環(huán)卡賓對(duì)內(nèi)酰亞胺類底物的活化去對(duì)稱化,成功實(shí)現(xiàn)了單一手性中心的精準(zhǔn)構(gòu)建。在手性氮雜環(huán)卡賓催化下,團(tuán)隊(duì)成功實(shí)現(xiàn)了4-取代戊二酰亞胺與醇去對(duì)稱開環(huán)反應(yīng),高效、選擇性可控地制備了一系列結(jié)構(gòu)多樣的4-酰胺基酯。”此外,該策略得到的產(chǎn)物,經(jīng)過簡(jiǎn)單幾步,即可簡(jiǎn)潔高效地轉(zhuǎn)化為抗抑郁藥物R構(gòu)型的咯利普蘭等。

該反應(yīng)在室溫條件下即可進(jìn)行,反應(yīng)底物由傳統(tǒng)的醛、烯醛和酯等擴(kuò)展到了內(nèi)酰亞胺類,具有反應(yīng)條件溫和,底物適配性好、幾乎不產(chǎn)生副產(chǎn)物等特點(diǎn)。

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